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Del siglo XVI son las primeras noticias de cierto poblamiento en el actual Benalup. Un pequeño y reducido grupo de casas se sitúan al lado de una venta y un santuario, distante unos dos kilómetros de la Torre Benalup. No se trata de una localidad, ni aldea siquiera, sino de una serie de chozas y casarones en lo que se denominaba la dehesa de las huertas, aisladas y diseminadas en el relieve en cuesta entre la mesa y el río barbate. En esta pendiente afloraban manantiales y pozos que habían dado lugar a huertas y frutales. Otra característica de la época que luego va a ser importante para su formación como pueblo es la existencia de una amplia red de coladas, padrones y cañadas reales que comunicaban Medina con el campo de Gibraltar. Veremos luego como las huertas y las cañadas van a convertirse en elementos fundamentales en la evolución posterior. La primera noticia escrita de Casas Viejas aparece en el testamento de Domingo de Tebas «La ermita de Nuestra Señora De Socorro en el sitio de Casas Viejas…. fue fundada por D. Fr. Domingo de Tebas, clérigo. En el testamento que éste otorgó ante Juan Fernández, año de 1555, hace memoria de tener fundada esta ermita y señala por patrono de ella a Alonso Sánchez Selaya, su sobrino.» Parece ser que dicha ermita estaría situada en lo que hoy es la Iglesia de nuestra Señora del Socorro. Muy cerca de allí, al final de la actual calle San Elías se ubicaría la venta que sería utilizada para comer por el rey de Portugal Don Sebastían, en su viaje desde Gibraltar hasta Medina en 1579.
Durante el siglo XVII y XVIII el poblamiento continuo siendo discontinuo y disperso, conjugándose la agricultura de subsistencia de los huertos, con la de secano de los latifundios y, con carácter predominante, con la ganadería extensiva. Durante el reinado de Fernando VII, en el trienio liberal, la Diputación de Cádiz propone un concurso para crear una población en torno al sitio de Casas Viejas. La iniciativa recuerda el carácter ilustrado de la propuesta. El 10 de octubre de 1822 cuatro familias son premiadas con 20 reales cada una por ser las primeras en establecerse. El dinero fue donado por el escritor Mr. La Chevardiere. Aunque la iniciativa fue boicoteada por la oligarquía ganadera asidonense, Casas Viejas se fue formando como población de aluvión, al mismo tiempo que crecía la demanda de jornaleros para los recién creados latifundios, al hilo del proceso desamortizador del siglo XIX. Así, en 1848, según el diccionario de Madoz, Casas Viejas es una población de 150 chozas. A una serie de características comunes en el origen histórico de Benalup – la importancia del agua, de las huertas, la situación estratégica, las cañadas reales,…- hay que añadirle la desamortización del siglo XIX como momento clave paa la creación del pueblo. Como también pasa con el caso del nombre o en el mismo proceso desamortizador, en momentos históricos progresitas el pueblo conoce periodos de expansión y en momentos retrógrados no lo hace. Ya vimos como el nombre de Casas Viejas se le cambió por el de Benalup de Sidonia a finales de 1926, que en 1931 volvió el de Casas Viejas y que a partir de 1936 hasta 1991 se llamó Benalup de Sidonia de nuevo. Luego Benalup solo y ahora Benalup-Casas Viejas.
