Parece claro, pues que aunque existieron las dos vías desde Medina a Algeciras, por Benalup y por Alcalá, en la Edad Media fue más utilizada la de la laguna de la Janda, porque posibilitaba tanto para los ganados como para el ejercito mejor logística en agua y pastos. A la entrada de la Edad Contemporánea las dos vías se van a volver a enfrentar como punto de unión entre Medina y Algeciras a cuenta del ferrocarril. En época tan temprana como 1842 (el primer ferrocarril que funcionó en España lo hizo en 1848 de Barcelona a Mataró) el periódico el Constitucional, el 9 de enero ya hablaba de “El proyectado de Chiclana a Medina, Casas Viejas, los Barrios, San Roque y Gibraltar”.
Dicho proyecto cayó en saco roto, y habrá que esperar hasta el siglo XX para que se vuelva a hablar de este ferrocarril estratégico. El 5 de Junio de 1905 aparece en el Diario de Cádiz la siguiente noticia: “Tenemos conocimiento de que una empresa formada con capital de Bélgica quiere hacer un ramal de ferrocarril entre Puerto Real y Chiclana, para seguir por Medina, Alcalá y Jimena hasta enlazar con la línea de Algeciras y Bobadilla. Ya hay personal técnico sobre el terreno para elaborar los primeros proyectos. El ferrocarril pasará cerca de Medina Sidonia, sin subir la cuesta en la que este pueblo se encuentra. La parte más costosa será la de Alcalá y Jimena, pero allí hay grandes riquezas en corcho, maderas y carbón”. En el periódico la Correspondencia, con fecha de 12 de enero de 1914 se podía leer: “El capitán de ingenieros seños De Campos ha informado que el trazado del ferrocarril estratégico de Cádiz a Algeciras debe pasar por Alcalá de los Gazules en vez de por Casas Viejas”. No obstante, la polémica no estaba cerrada, pues en la Gaceta de los Caminos de Hierro del 1-9-1915 aparece: “Por la superioridad se ha dictado resolución acerca de si el ferrocarril estratégico de San Fernando a Málaga ha de ir por Casas Viejas o Alcalá de los Gazules. Los trabajos de dicho ferrocarril continúan por la provincia de Málaga”. Al final, la casa sin barrer y el proyectado ferrocarril estratégico que uniera Cádiz con Málaga no paso de ser un bonito proyecto.
