Una vez consolidada la hermandad en los años cuarenta, durante los años cincuenta y sesenta conoce su época de mayor poderío. Aunque una buena parte de la sociedad benalupense permanece al margen, no en contra, la fuerza y la presencia de la religión en esos años hace que la hermandad sea una de las instituciones centrales de aquel Benalup de Sidonia del franquismo. Las actas de la hermandad nos siguen ofreciendo curiosos detalles.
El día 25 de febrero de 1951 se compraron los jarrones para el paso del Nazareno y la Virgen para el día de la procesión. El 7 de marzo de 1952 se acordó que esta hermandad se hiciese cargo de los cultos del Cristo del Perdón, donado a esta iglesia por la señora Dª Sebastiana Vela, viuda de Matute. Sustituía esta imagen al Cristo de la Yedra. Esta talla del escultor sevillano Francisco Buiza Fernández se ha erigido en la joya de la corona de las imágenes de la iglesia de Benalup-Casas Viejas. En el año 1953 y 1954 se hicieron concursos de saeteros en la noche del Jueves Santo como en años anteriores.
En abril de 1954 la Junta directiva había cambiado poco con respecto a la de 1947. El hermano mayor, los dos mayordomos y los dos fiscales seguían siendo los mismos (Juan Pedro Domecq y Díez, Manuel Sánchez y Sánchez, Alfonso Pérez-Blanco Jordán, Francisco Martínez Ruiz y José Vela y Barca). La única incorporación era el yerno de Manuel Sánchez en calidad de Secretario; Antonio Ramón Fernández Pérez-Blanco. El inmovilismo político, social y económico también se reflejaba en la junta directiva de la hermandad.
En el año 1955 se alquilan 50 túnicas para los costaleros, de las cuales hoy en día pertenecen 47 a la hermandad. En el año 1959, entró Eugenio Espinosa, el maestro, como Fiscal de la Hermandad. En 1960, consta en acta el agradecimiento a D. Nicolás Vela y a D. Alfonso Pérez Vela por la lotería, y desde ese momento se empezó a vender la lotería del Nazareno. Desde 1960 la venta de lotería constituye una de las fuentes de financiación de la hermandad. En 1962 se acordó construir un almacén para la hermandad donde guardasen los pasos, ya que eran guardados entre el salón de acción católica y la casa rectoral. Tampoco esta vez este deseo se va a hacer realidad, pues en la actualidad sigue siendo una de sus carencias.
En los años setenta hay que destacar a Don Eufrasio como director de la banda música de “tambores y timbales”. La banda de música tuvo una gran importancia en la década de los setenta, pues no sólo servía como instrumento de aprendizaje musical, sino también de socialización y expansión de unos muchachos que en Benalup en aquella época no había mucho donde elegir. Don Eufrasio fue delegado de la organización nacional de ciegos y se marchó de Benalup para Vigo, su tierra natal. En la actualidad el pueblo tiene otra gran banda de música dirigida por Francisco Rodríguez que enlaza con toda esta tradición musical que estoy comentado.
En 1968, Miguel Román Estudillo es nombrado hermano mayor de la hermandad. Sigue la tradición de su padre Juan Roman y su madre Antonia Estudillo que tanta importancia tuvieron en la creación y funcionamiento de la hermandad. A partir del 75 asistimos a los años más duros de esta institución, pues se perdió el apoyo institucional y parte del social. Las nuevas circunstancias políticas y sociales habían cambiado tangencialmente el panorama. Son los años, por ejemplo, en los que hay que buscar a costaleros que carguen los pasos, pues los voluntarios son insuficientes. En 1993 Miguel deja su puesto a su hijo y recibe un homenaje por sus 25 años al frente de la hermandad, momento que recoge la fotografía. Es en aquellos duros años para la hermandad cuando Santo crea ese chascarrillo de que en Sevilla salen los romanos en las procesiones de Semana Santa y en Benalup Romanes.
