Foto Campúa 1933
Durante la Baja Edad Media, en los siglos XIV y XV continúa el carácter  periférico y fronterizo. Políticamente, Alfonso X donó la alquería de Benalup a la iglesia de Cádiz para contrarrestar el pujante peso específico del municipio de Medina Sidonia, pero tras vendérsela a la Iglesia de Sevilla, este se la traspasa al municipio asidonense. De ellos hay en el archivo de Medina cuatro preciosos privilegios rodados que además de reflejar las luchas territoriales por la extensión del término (un curioso precedente para los forcejeos entre cabecera de municipio y pedanía durante el siglo XX),  también expresan los conflictos entre los campesinos que explotan las tierras y los propietarios de ellas por el abono de las rentas y cargas.  





Pero, el actual núcleo urbano no se va a desarrollar en torno a la «Morita», sino alrededor de «la dehesa de la huertas». Las primeras referencias escritas son de 1555, donde se habla del «sitio de Casas Viejas» para referirse a la existencia de una ermita y una venta en la Cañada Real que iba desde Medina a Algeciras. Estas aparecen en el testamento de Domingo de Tebas recogida por Francisco Martínez y Delgado en su Historia de la Ciudad de Medina Sidonia  «La ermita de Nuestra Señora De Socorro en el sitio de Casas Viejas…. fue fundada por D. Fr. Domingo de Tebas, clérigo. En el testamento que éste otorgó ante Juan Fernández, año de 1555, hace memoria de tener fundada esta ermita y señala por patrono de ella a Alonso Sánchez Selaya, su sobrino.» 



En la explanada una ermita, que luego se convertiría en iglesia, debajo de la cuesta, lo que hoy es la calle San Elías una Venta. La primera noticia de esta venta es de 24 años después que la de la ermita. También la encontramos en Martínez y Delgado : “Muerto el Rey D. Sebastian de Portugal en África, quedó cautivo en ella D. Juan de Silva, embajador de aquel reino. Logró su libertad y desembarcó en Gibraltar para restituirse a Lisboa: en su tránsito pasó por Medina, en la que, y antes en la ermita de Casas Viejas de este término, se le regaló y obsequió mucho, como a su comitiva, y fue muy lucido su recibimiento el día 3 de enero del año 1579”.



Después la ermita se convierte en capellanía rural. La religión siempre ha sido un reflejo de la sociedad y economía de la época. “Después el año 1680, D. Juan de Isla, Obispo de esta Diócesis, estando en visita general de esta ciudad, fundó una capellanía rural que debía servirse en esta ermita de Casas Viejas, y que había de ser para el vicario administrador de ella condición que se diga misa todos los días de fiesta…para administrar los Sacramentos a las muchas genes que concurren de los cortijos inmediatos…  pero dependiendo de la parroquial de esta ciudad Santa María, a quien pertenece dicha ermita, y cuyos curas empadronan a los moradores de aquel término, recogen las cédulas y ejercen los demás oficios parroquiales siempre que ocurre.” (Martínez y Delgado)



Durante el siglo XVII y XVIII el poblamiento continuo siendo discontinuo y disperso, conjugándose la agricultura de subsistencia de los huertos, con la de secano de los latifundios y, con carácter predominante, con la ganadería extensiva. La mayoría de las tierras eran comunales, propiedad del Ayuntamiento de Medina, ayuntamiento que las arrendaba en lote a los campesinos que se instalaban en esta zona. Aunque la propiedad territorial perteneció al Ayuntamiento, la jurisdiccional lo era de la casa de Guzmán, es decir del duque de Medina Sidonia. También asistimos a la creación de cortijos latifundistas. Durante el siglo XVI coincidiendo con las exportaciones de trigo a la América colonial a cambio de metales preciosos aparece la segunda fase de consolidación del latifundismo. Pero estas fuentes además de informarnos de los cortijos y del poblamiento disperso, inciden en la dependencia administrativa y política hacia Medina. 
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