Vamos a dividir en tres elementos el plano urbano de Benalup para que nos sea más fácil su estudio. Así, por un lado tendríamos todo lo construido en el siglo XIX y XX hasta 1970. Desde ahí hasta finales de siglo, serían los ensanches y en tercer lugar lo construído en el siglo XXI o la periferia urbana. Nos toca hoy el casco antiguo. Es la zona más antigua de la localidad, ubicándose en la ladera Sur de la mesa. Este emplazamiento se fue formando de una forma lenta y progresiva, predominando el diseminado en los asentamientos, buscando la exposición al sol, la cercanía del Barbate y de las huertas y la existencia de importantes y buenos acuíferos. El plano urbano de esta zona es el más irregular de Benalup. Las casas y las calles se sitúan sobre pendiente, la primitivas chozas se adaptaban a este relieve en cuesta. Los primeros planos urbanos existentes de Benalup nos confirman que el pueblo se inició en torno a dos áreas. La parte más meridional de la pendiente donde se localizan calles como San Elías, San Francisco, Polavieja, San Esteban y la zona septentrional de la pendiente donde se ubican calles como Nueva,
San Pablo, San Antonio, San Blas, San Andrés, San Rafael. Las dos zonas estan divididas por el eje constituido por la calle Medina (ahora Independencia), Rafael Bernal y la Alameda, actuando la calle San Juan como la arteria más importante y límite oriental del casco antiguo. Estas calles del casco antiguo que se encuentra en la ladera se caracterizan por su trazado irregular, estrecho y por la abundancia de callejones y calles sin salida. Hasta el punto que nos recuerda el plano laberíntico de las ciudades medievales mulsumanes. Las causas de ello estriba en que las casas se construyeron encima de las chozas que se fueron levantando de forma anárquica, sin una planificación y un control previo, por ello la forma de estas calles. La calle surge como consecuencia de la aculmulación de viviendas, no como en los ensanches de finales de siglo, que se planifica la calle y en torno a ella se construyen las viviendas. Decía Eduardo de Guzman en 1933 en La Tierra: «Las edificaciones no guardan orden ninguno; una avanza en una dirección y la contigua en dirección opuesta. Muchas de ellas desaparecen materialmente tras las pitas, chumberas y matorrales que crecen espontáneamente». Otra característica es la abundante presencia de huertos familiares en el casco antiguo, huertos que en la actualidad, con la super revalorización del suelo urbano, están desapareciendo, siendo sustituidos por viviendas. También hay que reseñar la presencia de casas de tejado a dos aguas de origen más antiguo en los aledaños de la Alameda, la calle San Juan y la plaza Rafael Bernal. Se trataba de las viviendas de las clases más pudientes (propietarios de tierras y de tiendas) del pueblo de finales del siglo XIX y principios del siglo XX.
San Pablo, San Antonio, San Blas, San Andrés, San Rafael. Las dos zonas estan divididas por el eje constituido por la calle Medina (ahora Independencia), Rafael Bernal y la Alameda, actuando la calle San Juan como la arteria más importante y límite oriental del casco antiguo. Estas calles del casco antiguo que se encuentra en la ladera se caracterizan por su trazado irregular, estrecho y por la abundancia de callejones y calles sin salida. Hasta el punto que nos recuerda el plano laberíntico de las ciudades medievales mulsumanes. Las causas de ello estriba en que las casas se construyeron encima de las chozas que se fueron levantando de forma anárquica, sin una planificación y un control previo, por ello la forma de estas calles. La calle surge como consecuencia de la aculmulación de viviendas, no como en los ensanches de finales de siglo, que se planifica la calle y en torno a ella se construyen las viviendas. Decía Eduardo de Guzman en 1933 en La Tierra: «Las edificaciones no guardan orden ninguno; una avanza en una dirección y la contigua en dirección opuesta. Muchas de ellas desaparecen materialmente tras las pitas, chumberas y matorrales que crecen espontáneamente». Otra característica es la abundante presencia de huertos familiares en el casco antiguo, huertos que en la actualidad, con la super revalorización del suelo urbano, están desapareciendo, siendo sustituidos por viviendas. También hay que reseñar la presencia de casas de tejado a dos aguas de origen más antiguo en los aledaños de la Alameda, la calle San Juan y la plaza Rafael Bernal. Se trataba de las viviendas de las clases más pudientes (propietarios de tierras y de tiendas) del pueblo de finales del siglo XIX y principios del siglo XX. 
La primera ilustración es un plano actual, la segunda una fotografía áerea de 1956 y la tercera de 2004. Nótese en esta última como en el ángulo superior izquierdo aparecen un conjunto de calles en cuadrícula. De trazado totalmente diferente del resto, estamos en el ensanche de la década de los setenta y ochenta. La leyenda sería la siguiente: 1.- Calle de la Independencia, 2.- Calle Nueva, 3.- La Alameda, 4.- Cementerio Viejo, 5.- Calle Revuelta, 6.- Calle Polavieja, 7.- Plaza de los Vaqueros, 8.- Curva de Acho, 9.- Calle San Juan y 10.- Calle San Elías.
